Ospite nel 2006 nello show di David Letterman, O’Reilly ha avuto un battibecco coi fiocchi con il suo interlocutore proprio sull’Iraq. Letterman ha fatto un sacco di domande il giornalista, principalmente sul tema caldo dell’Iraq: «Quindi abbiamo compiuto un errore con la guerra, quindi ora stiamo laggiù e uccidiamo quanti più Americani riusciremo a uccidere? Questo è il modo per riparare a un errore?» e ancora «La vera questione è il petrolio. Questo è il motivo per cui siamo laggiù. Gran bell’affare».
https://www.youtube.com/watch?v=uKftpGB03vU
Nel tentativo di rispondere alle accuse del suo interlocutore, O’Reilly ha cercato di ribaltare la conversazione «non è vero che siamo un Paese canaglia. O che Bush sia un diabolico mentitore», suscitando una reazione particolarmente piccata da parte di Letterman: «Mi stai mettendo in bocca parole che non ho detto proprio nel modo in cui ficchi nella tua testa fatti che non esistono».
Il fazioso O’Reilly è riuscito a mantenere la calma, nonostante sia da sempre un inguaribile iracondo, come dimostra efficacemente questo filmato, il miglior manifesto per questo genere di personaggio.